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<!DOCTYPE html>

<title>Dextromethorphan</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Dextromethorphan</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Dextromethorphan

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>(9<i>S</i>,13<i>S</i>,14<i>S</i>)-3-Methoxy-17-methylmorphinan (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>

<li>(all-<i>S</i>)-3-Methoxy-17-methylmorphinan</li>

<li><small>D</small>-Methorphan</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>

<ul><li>C<sub>18</sub>H<sub>25</sub>NO (Dextromethorphan)</li>

<li>C<sub>18</sub>H<sub>25</sub>NO·HBr (<a href="Hydrobromid" class="mw-redirect" title="Hydrobromid">Hydrobromid</a>)</li>

<li>C<sub>18</sub>H<sub>25</sub>NO·HBr·H<sub>2</sub>O (Hydrobromid·<a href="Hydrate" title="Hydrate">Monohydrat</a>)</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>weißes, kristallines Pulver<sup id="cite_ref-RÖMPP_Online_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-RÖMPP_Online-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<ul><li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=125-71-3">125-71-3</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (Dextromethorphan)</li>

<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=125-69-9">125-69-9</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (Hydrobromid)</li>

<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=6700-34-1">6700-34-1</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (Hydrobromid·Monohydrat)</li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">204-752-2

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

<p>R05<a rel="nofollow" class="external text" href="https://atcddd.fhi.no/atc_ddd_index/?code=R05DA09">DA09</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>, N07<a rel="nofollow" class="external text" href="https://atcddd.fhi.no/atc_ddd_index/?code=N07XX59">XX59</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>.

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

<p><a href="Psychotropikum" class="mw-redirect" title="Psychotropikum">Psychotropikum</a>, <a href="Antitussivum" title="Antitussivum">Antitussivum</a><sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<p>praktisch unlöslich in Wasser; leicht löslich in <a href="Chloroform" title="Chloroform">Chloroform</a><sup id="cite_ref-Martindale_6-1" class="reference"><a href="#cite_note-Martindale-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td>

</td></tr></tbody></table>

<p><small><b>Gefahr</b></small>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Nach Gebrauch … gründlich waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">264</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.">270</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Freisetzung in die Umwelt vermeiden.">273</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Verschlucken: Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.">301+310</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Verschüttete Mengen aufnehmen.">391</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Unter Verschluss aufbewahren.">405</span></span></a><sup id="cite_ref-Sigma_7-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Dextromethorphan</b> (abgek. oft: <b>DXM</b>, auch <b>DMP</b>) ist ein <a href="Arzneistoff" title="Arzneistoff">Arzneistoff</a>, der auf das Nervensystem wirkt. Der Wirkstoff wurde als zentral (im Gehirn) wirksames <a href="Antitussivum" title="Antitussivum">Antitussivum</a> (Hustenblocker) entwickelt. Heute weiß man, dass die Substanz ein potentes <a href="Psychotropikum" class="mw-redirect" title="Psychotropikum">Psychotropikum</a> ist, das auf zahlreiche Hirnfunktionen Einfluss nimmt.<sup id="cite_ref-Nguyen_9-0" class="reference"><a href="#cite_note-Nguyen-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Seit 2013 ist Dextromethorphan daher in den USA in fixer Kombination mit <a href="Chinidin" title="Chinidin">Chinidin</a> zur Behandlung neurologischer Erkrankungen in Folge von Schädigungen des Gehirns zugelassen.<sup id="cite_ref-10" class="reference"><a href="#cite_note-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

<p>Dextromethorphan war einer von drei Stoffen (neben <a href="Dextropropoxyphen" title="Dextropropoxyphen">Dextropropoxyphen</a> und <a href="Diphenoxylat" title="Diphenoxylat">Diphenoxylat</a>), die in von der <a href="Central_Intelligence_Agency" title="Central Intelligence Agency">CIA</a> und <a href="United_States_Navy" title="United States Navy">US Navy</a> finanzierten Forschung entdeckt wurde, der sich als nicht abhängigkeitserzeugendes Hustenmedikament zum Ersatz von <a href="Codein" title="Codein">Codein</a> und <a href="Dihydrocodein" title="Dihydrocodein">Dihydrocodein</a> eignete.<sup id="cite_ref-11" class="reference"><a href="#cite_note-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Das Patent für Dextromethorphan wurde 1954 angemeldet; im September desselben Jahres erkannte die FDA (<a href="Food_and_Drug_Administration" title="Food and Drug Administration">Food and Drug Administration</a>) es als Antitussivum an. Drei Jahre später wurde es auch ohne Rezept erhältlich. Eine Ausweitung der Zulassung zur Behandlung der <a href="Affektinkontinenz" title="Affektinkontinenz">pseudobulbären Affektstörung</a> erfolgte erst 2011 (USA) und 2013 (Europäische Union). In den USA kam es seither zu einer Ausweitung der Indikationen, in der EU hat der Hersteller keine Verlängerung der Zulassung beantragt.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Anwendung_als_Arzneimittel">Anwendung als Arzneimittel</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Anwendungsgebiete">Anwendungsgebiete</h3></div>

<p>Seit 1954 wird Dextromethorphan als zentral wirksames hustenstillendes Mittel gegen trockenen Husten und Reizhusten vermarktet. Darüber hinaus zeigt es Wirksamkeit bei der Behandlung <a href="Neuropathischer_Schmerz" title="Neuropathischer Schmerz">neuropathischer Schmerzen</a> und ist in den USA in fixer Verbindung mit <a href="Chinidin" title="Chinidin">Chinidin</a> rezeptpflichtig zugelassen zur Behandlung von neurologischen Symptomen im Rahmen schwerer Hirnerkrankungen.<sup id="cite_ref-12" class="reference"><a href="#cite_note-12"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Nebenwirkungen">Nebenwirkungen</h3></div>

<p>Nebenwirkungen treten unter Dextromethorphan in geringer Dosierung relativ selten auf. Bei einem gewissen Prozentsatz der Bevölkerung (je nach Quelle 1–10 %) findet sich jedoch eine pharmakogenetische Schwäche des <a href="Cytochrom_P450" title="Cytochrom P450">Cytochrom-P450</a>-Enzyms <a href="CYP2D6" class="mw-redirect" title="CYP2D6">CYP2D6</a>, so dass bereits bei therapeutischer Dosierung <a href="Halluzination" title="Halluzination">Halluzinationen</a>, Realitätsverlust und psychotische Episoden auftreten können.

Gelegentlich sind Müdigkeit, Schwindel, Übelkeit und Erbrechen zu beobachten. Bei einer Überdosierung kann es zu Halluzinationen und psychotischen Episoden kommen.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Wechselwirkungen">Wechselwirkungen</h3></div>

<p>Kontraindiziert ist die gleichzeitige Einnahme von bestimmten Antidepressiva (<a href="MAO-Hemmer" class="mw-redirect" title="MAO-Hemmer">MAO-Hemmer</a>,<sup id="cite_ref-13" class="reference"><a href="#cite_note-13"><span class="cite-bracket">[</span>13<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <a href="Serotonin-Wiederaufnahmehemmer" title="Serotonin-Wiederaufnahmehemmer">Serotonin-wiederaufnahmehemmende Antidepressiva</a>), da dies zum <a href="Serotoninsyndrom" title="Serotoninsyndrom">Serotoninsyndrom</a> führen kann (Übelkeit, Bluthochdruck, Fieber, Tod).<sup id="cite_ref-14" class="reference"><a href="#cite_note-14"><span class="cite-bracket">[</span>14<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Dextromethorphan sollte nicht mit Alkohol kombiniert werden, da dies zu Wechselwirkungen wie Übelkeit führen kann.

</p><p>Dextromethorphan sollte nicht mit dem <a href="Antihistaminikum" title="Antihistaminikum">Antihistaminikum</a> <a href="Terfenadin" title="Terfenadin">Terfenadin</a> kombiniert werden, da es zu lebensgefährlichen Wechselwirkungen kommen kann.<sup id="cite_ref-15" class="reference"><a href="#cite_note-15"><span class="cite-bracket">[</span>15<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Des Weiteren wurden, insbesondere bei höheren Dosierungen, vereinzelt tödliche Wechselwirkungen auch mit Antihistaminika beobachtet.

</p><p>Die <a href="Plasmahalbwertszeit" title="Plasmahalbwertszeit">Plasmahalbwertszeit</a> liegt bei etwa 3,5 Stunden. Es gibt allerdings einen geringen Prozentsatz von Menschen, die den Wirkstoff Dextromethorphan sehr langsam abbauen (pharmakogenetische Schwäche des <a href="Cytochrom_P450_2D6" title="Cytochrom P450 2D6">Cytochrom P450 Enzyms CYP2D6</a>). Dadurch verlängert sich die Plasmahalbwertszeit von Dextromethorphan, so dass bereits bei therapeutischen Dosen ein starker <a href="Rausch" title="Rausch">Rauschzustand</a> ausgelöst werden kann, der dem anderer <a href="Dissoziativa" class="mw-redirect" title="Dissoziativa">Dissoziativa</a> ähnelt. Der Mechanismus einer durch <a href="Chinidin" title="Chinidin">Chinidin</a> verursachten Blockade der Verstoffwechslung mittels CYP2D6 wird bei der fixen Arzneimittelkombination Dextromethorphan/Chinidin (Markenname <i>Nuedexta</i>) therapeutisch genutzt. Chinidin soll durch CYP2D6-Blockade den Wirkstoffspiegel von Dextromethorphan im Blut länger aufrechterhalten.

</p><p>Dextromethorphan sollte nicht in der Schwangerschaft genommen werden, da es in Verdacht steht, die fetale Hirnentwicklung negativ zu beeinflussen.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Pharmakologie">Pharmakologie</h2></div>

<p>In seinem Wirkmechanismus unterscheidet sich Dextromethorphan deutlich von therapeutisch genutzten <a href="Opioid" class="mw-redirect" title="Opioid">Opioiden</a> und von seinem <a href="Enantiomer" title="Enantiomer">Enantiomer</a> <a href="Levomethorphan" title="Levomethorphan">Levomethorphan</a>. Pharmakologisch wird Dextromethorphan nicht mehr als Opioid klassifiziert, da es an keinem Opioidrezeptor gebunden wird. Die frühere Einstufung hängt damit zusammen, dass es als <a href="Agonist_(Pharmakologie)" title="Agonist (Pharmakologie)">Agonist</a> am <a href="Sigma-1-Rezeptor" title="Sigma-1-Rezeptor">Sigma-1-Rezeptor</a> wirkt, welcher früher noch fälschlich zu den Opioidrezeptoren gezählt wurde. Zudem wirkt es als nichtkompetitiver <a href="Antagonist_(Pharmakologie)" title="Antagonist (Pharmakologie)">Antagonist</a> kanalblockierend an <a href="NMDA-Rezeptor" title="NMDA-Rezeptor">NMDA-Rezeptoren</a>. Das erklärt die Wirksamkeit in der Schmerztherapie. Des Weiteren besitzt es u. a. eine Potenz als Dopamin-, Noradrenalin- und Serotoninwiederaufnahmehemmer.<sup id="cite_ref-16" class="reference"><a href="#cite_note-16"><span class="cite-bracket">[</span>16<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Daher wird es zum Einsatz bei <a href="Depression" title="Depression">Depression</a>, Zuständen nach <a href="Schlaganfall" title="Schlaganfall">Schlaganfall</a>, <a href="Hirnverletzung" class="mw-redirect" title="Hirnverletzung">Hirnverletzungen</a>, <a href="Krampfanfall" title="Krampfanfall">Krampfanfallerkrankungen</a>, <a href="Parkinson-Krankheit" title="Parkinson-Krankheit">Parkinson</a> und <a href="Autismus" title="Autismus">Autismus</a> erforscht bzw. bereits eingesetzt.<sup id="cite_ref-Nguyen_9-1" class="reference"><a href="#cite_note-Nguyen-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

Bei therapeutischen Dosierungen ist nur selten mit einer psychischen oder körperlichen Abhängigkeit zu rechnen.<sup id="cite_ref-17" class="reference"><a href="#cite_note-17"><span class="cite-bracket">[</span>17<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Chemie">Chemie</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Stereochemie">Stereochemie</h3></div>

<p>Die Struktur des Dextromethorphan zeigt eine Verwandtschaft zu Opioiden, wie <a href="Codein" title="Codein">Codein</a> und <a href="Morphin" title="Morphin">Morphin</a>, unterscheidet sich aber grundlegend von ihnen in seiner <a href="Stereochemie" title="Stereochemie">Stereochemie</a>. Seine <a href="Stereozentrum" title="Stereozentrum">Stereozentren</a> in Position 9, 13 und 14 sind gegenüber denen der Opioide mit einem Morphin-Grundgerüst invertiert. Dextromethorphan ist das <a href="Enantiomer" title="Enantiomer">Enantiomer</a> des Opioids <a href="Levomethorphan" title="Levomethorphan">Levomethorphan</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Chemische_Eigenschaften">Chemische Eigenschaften</h3></div>

<p>Das Dextromethorphan-<a href="Hydrobromid" class="mw-redirect" title="Hydrobromid">Hydrobromid</a> [(9<i>S</i>,13<i>S</i>,14<i>S</i>)-3-Methoxy-17-methylmorphinan·HBr] ist kaum löslich in Wasser. Es ist gut in <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a>, <a href="Glycerol" class="mw-redirect" title="Glycerol">Glycerol</a> und <a href="Chloroform" title="Chloroform">Chloroform</a> löslich.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Synthese">Synthese</h3></div>

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Racematspaltung">Racematspaltung</h4></div>

<p>Die Racematspaltung von (±)-3-Methoxy-<i>N</i>-methylmorphinan [(9<i>S*</i>,13<i>S*</i>,14<i>S*</i>)-3-Methoxy-17-methylmorphinan] erfolgt über die Bildung diastereomerer Salze mit <small>D</small>-<a href="Weins%C3%A4ure" title="Weinsäure">Weinsäure</a>.<sup id="cite_ref-18" class="reference"><a href="#cite_note-18"><span class="cite-bracket">[</span>18<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<p>Dieser Syntheseweg wurde durch <a href="Hoffmann-La_Roche" class="mw-redirect" title="Hoffmann-La Roche">Roche</a> im Jahr 1950 patentiert.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Traditioneller_Syntheseweg">Traditioneller Syntheseweg</h4></div>

<p>Der traditionelle Syntheseweg nutzt Raney-Nickel und wurde im Laufe der Zeit hinsichtlich Wirtschaftlichkeit, Ausbeute und Reinheit optimiert. Zu diesen Optimierungen zählt die Verwendung von Ibuprofen und AlCl<sub>3</sub>.

</p>

<p>Insgesamt handelt es sich um eine kostengünstige Methode mit moderaten Reaktionsbedingungen, die einfach zu handhaben und für die industrielle Produktion geeignet ist.<sup id="cite_ref-Sethi_19-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sethi-19"><span class="cite-bracket">[</span>19<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Grewe-Cyclisierung">Grewe-Cyclisierung</h4></div>

<p>Die Grewe-Cyclisierung ist im Hinblick auf die verwendeten Chemikalien einfacher zu handhaben, liefert höhere Ausbeuten und eine höhere Reinheit des Produkts.<sup id="cite_ref-20" class="reference"><a href="#cite_note-20"><span class="cite-bracket">[</span>20<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Grewe-Cyclisierung_mit_Formylierung">Grewe-Cyclisierung mit Formylierung</h4></div>

<p>Durch die Formylierung vor der Cyclisierung wird die Etherspaltung als Nebenreaktion vermieden und die Ausbeute ist höher als ohne <i>N</i>-Substitution oder <i>N</i>-Methylierung. In diesem Beispiel wurde die Reinigung durch Bildung eines Brucinsalzes durchgeführt.<sup id="cite_ref-Sethi_19-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sethi-19"><span class="cite-bracket">[</span>19<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<p>Diese Synthese wurde ebenfalls von Roche (1969) patentiert.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gebrauch_als_Rauschmittel">Gebrauch als Rauschmittel</h2></div>

<p>Dextromethorphan wird bisweilen als <a href="Rauschmittel" class="mw-redirect" title="Rauschmittel">Rauschmittel</a> eingenommen, da es in höheren Dosen <a href="Dissoziation_(Psychologie)" title="Dissoziation (Psychologie)">dissoziative</a> Effekte hat, die denen von niedrig dosiertem <a href="Ketamin" title="Ketamin">Ketamin</a>, oder <a href="LSD" title="LSD">LSD</a>/<a href="Psilocybin" title="Psilocybin">Psilocybin</a> ähneln können. Regelmäßige Einnahme kann zur Suchterkrankung führen.<sup id="cite_ref-21" class="reference"><a href="#cite_note-21"><span class="cite-bracket">[</span>21<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Wie jede <a href="Psychotrope_Substanz" title="Psychotrope Substanz">psychotrope Substanz</a> kann auch Dextromethorphan zur <a href="Substanzinduzierte_Psychose" title="Substanzinduzierte Psychose">substanzinduzierten Psychose</a> führen. Obwohl Präparate mit Dextromethorphan in Deutschland nicht der Rezeptpflicht unterliegen, sollte der Wirkstoff trotzdem keinesfalls unterschätzt werden. Während direkt durch Dextromethorphan bedingte Todesfälle nicht bekannt sind, kam es jedoch zu Todesfällen durch andere in Kombinationspräparaten enthaltene Substanzen; insbesondere durch <a href="Paracetamol" title="Paracetamol">Paracetamol</a>, weshalb speziell vor diesen Kombinationen besonders gewarnt wird.<sup id="cite_ref-22" class="reference"><a href="#cite_note-22"><span class="cite-bracket">[</span>22<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Auch vor dem gleichzeitigen Gebrauch mit anderen psychoaktiven Substanzen, wie Benzodiazepinen, Amphetaminen (und deren Derivate), Opiaten und Opioiden, wird in Fachpublikationen gewarnt.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Handelsnamen">Handelsnamen</h2></div>

<p><b><a href="Monopr%C3%A4parat" title="Monopräparat">Monopräparate</a></b>

</p>

<ul><li>als <a href="Antitussivum" title="Antitussivum">Antitussivum</a>: Bexin (CH), Calmerphan (CH), Calmesin (CH), Dextro.Med (CH), Emedrin (CH), Hicoseen (CH), Hustenstiller-Ratiopharm (D), Irotussin (CH), NeoTussan (D), Pulmofor (CH), Silomat DMP (D), Tossa-X (CH), Tussastopp (A), <a href="Vicks" title="Vicks">Vicks</a> Hustenpastillen/Hustensirup (CH), Wick Formel 44 (A), <a href="Vicks" title="Vicks">Wick</a> Hustenpastillen/Hustensirup (D)</li></ul>

<p><b><a href="Kombinationspr%C3%A4parat" title="Kombinationspräparat">Kombinationspräparate</a></b>

</p>

<ul><li>als Antitussivum: Basoplex (D), Benical (CH), Contac Erkältungs-Trunk forte (D), Lindosan (A), Pretuval (CH), Vicks MediNait (CH), Wick DayMed Kapseln (D), Wick Erkältungssirup (A), Wick MediNait (D)</li>

<li>als <a href="Psychotrope_Substanz" title="Psychotrope Substanz">Psychotropikum</a>: Nuedexta (EU)</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Commons"></span></span></div><b><span class=""><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Dextromethorphan?uselang=de"><span lang="en">Commons</span>: Dextromethorphan</a></span></b> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

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<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

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/* start https://de.wikipedia.org/ */

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/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20140714143824/http://www.hca.wa.gov/medicaid/pharmacy/documents/agency_psychotropic_medication_list.pdf">HCA Psychotropic Medication List.</a> (<span class="webarchiv-memento"><a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a></span> vom 14. Juli 2014 im <i><a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a></i>; PDF) hca.wa.gov; abgerufen am 26. März 2014.</span>

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Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

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